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離子液體作為反應(yīng)介質(zhì)推動生物偶聯(lián)方法的開拓

2024-08-09 15:22:31 sh默尼 8

生物偶聯(lián)工具設(shè)計的傳統(tǒng)標(biāo)準(zhǔn)之一是與水具有兼容性,因此人們發(fā)展了各種巧妙的方法克服有機化學(xué)反應(yīng)在水中發(fā)生的困難。


離子液體由于其組成結(jié)構(gòu)的特殊性,介于水相和有機相之間,既具有生物大分子等的兼容性,又具有有機反應(yīng)的兼容性,因此,能夠?qū)崿F(xiàn)傳統(tǒng)水相生物標(biāo)記過程中難以實現(xiàn)的反應(yīng)。盡管其已被越發(fā)廣泛地研究和使用。

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研究人員使用的離子液體是基于吡咯烷的離子液體 1-丁基-1-甲基吡咯烷三氟甲磺酸鹽 (BMPy OTf),這種非質(zhì)子型的離子液體具有良好的化學(xué)穩(wěn)定性且能夠穩(wěn)定蛋白質(zhì)。作者發(fā)現(xiàn),在BMPy OTf中,三苯基膦可以誘導(dǎo)蛋白質(zhì)胺基與烷基疊氮化合物的偶聯(lián)反應(yīng)。

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首先,研究人員使用小肽血管緊張素II肽與烷基疊氮化合物進(jìn)行測試,使用NMR等手段表征了偶聯(lián)反應(yīng)的發(fā)生及產(chǎn)物四氮烯化合物的生成。隨后,研究人員將反應(yīng)拓展到多種多肽底物上,發(fā)現(xiàn)該反應(yīng)具有較高的轉(zhuǎn)化率,且疊氮與氨基的偶聯(lián)具有烷基胺的高度特異性,與咪唑、胍基、氨基甲酸酯和羥基等均兼容。接下來,研究人員將該偶聯(lián)運用到蛋白和烷基疊氮化合物上,并篩選得到更溫和的如37攝氏度,2小時這樣的反應(yīng)條件。該生物偶聯(lián)策略在4-50多kDa之間的多種蛋白上均具有較高的反應(yīng)轉(zhuǎn)化率(最低72%),且經(jīng)質(zhì)譜鑒定,主要在賴氨酸上的氨基進(jìn)行。使用生物偶聯(lián)后的鏈霉親和素進(jìn)行蛋白活性的測定,發(fā)現(xiàn)該反應(yīng)基本不影響鏈霉親和素和生物素之間的結(jié)合,即對該生物大分子的功能基本沒有影響。最后,研究人員將此生物偶聯(lián)運用到分子量更大/結(jié)構(gòu)更復(fù)雜的抗體-藥物偶聯(lián)方面,也成功實現(xiàn)了曲妥珠單抗與拓?fù)洚悩?gòu)酶抑制劑SN-38的偶聯(lián)且不影響抗體對抗原的識別。

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標(biāo)簽:   離子液體 離子液體應(yīng)用 離子液體開發(fā) AMIC