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[EMIm]BF4離子液體催化酯化反應(yīng)

2019-03-14 20:14:36 adman 268

研究了以多種離子液體為催化劑合成新型環(huán)保無毒增塑劑酯的方法。考察了不同離子液體催化合成DBCH、DIOCH及TBC的效果,篩選出催化效果較好且能重復(fù)利用的幾種離子液體后,考察了離子液體催化合成增塑劑酯的最佳工藝條件,同時研究其重復(fù)利用性能。 合成制備了十種離子液體,并由紅外、核磁對其結(jié)構(gòu)進行了表征。通過吡啶探針紅外確定了九種酸性離子液體的Br?nsted酸性,并以pH值來表征離子液體的酸性大小,最后通過TG分析研究了離子液體的熱分解溫度,表明所合成的酸性離子液體均有較強酸性和熱穩(wěn)定性。 考察了不同種類離子液體催化合成環(huán)己烷1,2-二甲酸二酯和TBC的效果,篩選出了三種催化活性較高且可以重復(fù)利用的磺酸功能化的Bronsted酸性離子液體:[HSO_3-pmim]HSO_4、[HSO_3-pmim]PTSA、[HSO_3-pN(C_2H_5)_3]HSO_4。通過單因素實驗法分別考察了酸性離子液體催化合成環(huán)己烷1,2-二甲酸二酯和TBC的最佳工藝條件。 合成DBCH的最佳工藝條件:n(正丁醇):n(HHPA)為2.5:1;離子液體用量為1%(以HHPA質(zhì)量計);反應(yīng)溫度為130-150 oC;反應(yīng)時間8 h。合成DIOCH的最佳工藝條件:n(異辛醇):n(HHPA)為2.5:1;離子液體用量為1 %;反應(yīng)溫度為170-190 oC;反應(yīng)時間4 h。合成TBC的最佳工藝條件:n(正丁醇):n(檸檬酸)為4.5:1;離子液體用量為1 %(以檸檬酸質(zhì)量計);反應(yīng)溫度為130-150 oC;反應(yīng)時間8 h。 而后在確定的工藝條件下,考察[HSO3-pmim]HSO4、[HSO3-pmim]PTSA、[HSO_3-pN(C_2H_5)_3]HSO_4三種離子液體在催化合成環(huán)己烷1,2-二甲酸二酯和TBC的重復(fù)利用性能。對于DBCH來說,[HSO_3-pN(C_2H_5)_3]HSO_4和[HSO_3-pmim]PTSA重復(fù)利用性能較好,均能重復(fù)4次以上并保持酯化率大于90 %;而對于DIOCH,[HSO_3-pN(C_2H_5)_3]HSO_4和[HSO_3-pmim]HSO_4重復(fù)利用性能較好,能重復(fù)利用6次以上并保持酯化率在93 %以上;對于合成TBC來說,[HSO_3-pmim]HSO_4和[HSO_3-pN(C_2H_5)_3]HSO_4重復(fù)利用性能較好,均能重復(fù)5次以上并保持酯化率大于96%。 通過紅外、質(zhì)譜、核磁等手段確定了所合成的環(huán)己烷1,2-二甲酸二酯的結(jié)構(gòu);由氣相色譜分析得到DBCH的純度為99.30 %,DIOCH的純度為98.86 %;而DBCH的熱分解溫度為218 oC,DIOCH的熱分解溫度為280 oC。同時測得DBCH與DIOCH的急性經(jīng)口毒性LD50 10 000 mg·kg-1,均屬實際無毒。并對產(chǎn)品外觀、色號、酸值、氣味、黏度、折光率進行了表征。通過紅外確定了合成的TBC的結(jié)構(gòu),同時確定其純度為99.76 %。

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